苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
大Π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,南平苯酚,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,苯酚毒性,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等**溶剂。
苯环上的亲电取代:苯酚由于结构中有苯环,苯酚作用,可以在环上发生类似苯的亲电取
代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯*得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。